Bob Dylan ha compuesto cientos de canciones a lo largo de su carrera y, a través de las décadas, fue cambiando sus estilos musicales y propuestas líricas, además de innovar de manera influyente para diferentes generaciones de músicos. En este sentido, el estadounidense también ha sido muy crítico con su obra y, con la perspectiva que otorga el tiempo, ha tenido la posibilidad de analizar objetivamente sus propias creaciones. Fue en una entrevista de 1985 con Rolling Stone que el ganador del Premio Nobel hizo referencia a "Positively 4th Street", la canción de 1965 —que, para la misma publicación, se encuentra entre las 500 mejores de todos los tiempos—, editada como single y luego incluida en diferentes compilaciones.

Si bien no está claro cuál fue la inspiración para este tema y tanto críticos como fans han especulado mucho al respecto, fue el propio Dylan quien habló sobre su trasfondo. "Aparte de una canción como 'Positively 4th Street', que es extremadamente unidimensional, lo cual me gusta, no suelo desahogarme escribiendo sobre ningún tipo de relaciones, por así decirlo. No tengo relaciones basadas en falsas pretensiones, aunque eso no significa que no las haya tenido", dijo sobre su vida privada. Si bien no dejó en claro si hablaba estrictamente de relaciones amorosas, continuó: "He tenido tantas como cualquiera, pero hace mucho que no las tengo.

Normalmente, todo conmigo y con los demás es sincero. Mi vida es como un libro abierto. Y yo elijo con quién me relaciono; ellos no me eligen a mí".

Lo cierto es que, a pesar de las críticas que el músico pueda hacerle a este tema —que carece de la estructura clásica de las canciones populares, ya que no tiene un estribillo propiamente dicho—, muchos colegas lo adoran y, de hecho, ha sido versionado por decenas de artistas, entre ellos: Charly García, The Beatles, The Byrds, Stereophonics y más. Por su parte, Joni Mitchell dio su opinión sobre esta canción, que tiene claras similitudes sonoras con "Like a Rolling Stone": "Llegó un momento en que escuché una canción de Dylan llamada 'Positively 4th Street' y pensé: '¡Dios mío, se puede escribir sobre cualquier cosa en las canciones! Fue como una revelación para mí'", dijo la artista en una entrevista recogida por Far Out Magazine.