A la hora de hablar sobre canciones tristes es imposible no mencionar a “Wish You Were Here”, ya que el track central del álbum homónimo de Pink Floyd lanzado en 1975 logra capturar el dolor de la pérdida con mucha precisión. Escrita por Roger Waters e interpretada vocalmente por David Gilmour, la pista surge como una sentida reflexión sobre la ausencia de Syd Barrett, el fundador de la banda que se vio obligado a retirarse tras sufrir un severo deterioro mental. Así, “Wish You Were Here” funciona como una suerte de carta no enviada al músico que falleció el 7 de julio de 2006.

Según el sitio SongFacts, “trata sobre la sensación de desapego con la que muchos de nosotros navegamos por la vida”, además de ser “un análisis de cómo las personas lidian con el mundo aislándose física, mental o emocionalmente”. El tema forma parte de un álbum conceptual centrado en la ausencia y el desencanto con la industria musical. La canción "Shine On You Crazy Diamond (Parts 1-9)" ya era un homenaje a Barrett, al igual que “Wish You Were Here”.

Las pistas "Welcome to the Machine" y "Have a Cigar" expresan el desagrado de la banda por las presiones de la industria musical, que, según ellos, contribuyeron al colapso de Syd. Cómo fue el último show de Syd Barrett con Pink Floyd El 20 de enero de 1968, Barrett dio su último concierto con la banda que había ayudado a formar en 1965. Ese día, un frío sábado en Hastings -pequeña ciudad en el sureste de Inglaterra-, el pionero del rock psicodélico no pudo sostener la actuación.

A pesar de ser el compositor y cantante principal de la banda, su estado mental había empeorado considerablemente debido al abuso de LSD y el desarrollo de un síndrome paranoide. En los escenarios, su comportamiento errático se volvía cada vez más evidente. A menudo se olvidaba de las letras, tocaba fuera de tono, e incluso dejaba de tocar por completo.

Esto hizo que los miembros de Pink Floyd, especialmente Waters, llegaran a la conclusión de que su amigo ya no podía continuar. En marzo de 1968 la banda se reunió con sus representantes, Peter Jenner y Andrew King, para discutir su futuro. Finalmente, el 6 de abril de 1968 se anunció oficialmente la salida de Barrett.